Foi um dos concorrentes da primeira edição do Casados à Primeira Vista e um dos mais polémicos a passar pela experiência social da SIC. Hugo Oliveira deu o nó com Ana Águas de quem já está separado. Após todas as polémicas no decorrer do programa, o ex.noivo deixou uma mensagem, no mínimo enigmática, nas suas redes sociais:
“Se um grande homem cair, mesmo depois da queda, ele continua grande. E porque não continuaria a ser? Ele tentou e só isso já é louvável! A grande maioria de nós já não tenta… deixa o tempo passar e nada faz… e de repente tem 90 anos… e… ups, ‘isto’ está quase a acabar! Pois é! Se é para mudar alguma coisa que seja agora! Bom diaaa Rainy Day!” – escreveu Hugo.
