Ainda que How I Met Your Mother esteja prestes a terminar já no final da corrente nona temporada, o potencial spin-off da série original começa a ganhar alguns contornos relativamente às personagens que o constituirão.
Segundo o site TV Line, a protagonista será Sally, uma rapariga animada, desorganizada e imprevisível, uma versão feminina do Peter Pan, que nunca cresceu e que não faz a mínima ideia do que fará com a sua vida. O divórcio parece ser o cenário mais provável no seu casamento de um ano com Gavin e é com o seu grupo de amigos mais próximo que se vai aconselhar, grupo esse que também servirá de base de apoio durante o processo de divórcio.
O seu círculo mais íntimo de amigos inclui Juliet a sexy, extravagante, enérgica e melhor amiga de Sally. A personagem adora festas e gere um blogue de moda. Quando descobre que Juliet pondera terminar o casamento com o «aborrecido» Gavin, fica extremamente feliz.
Danny é o irmão mais velho gay de Juliet. É um advogado bem-sucedido que tem pouco em comum com a irmã mais nova. Apesar disso, os dois partilham uma forte ligação, que será posta à prova quando Juliet se muda para casa de Danny após o divórcio. Todd é o afável e extrovertido companheiro de Danny e um dos amigos mais próximos de Sally desde os tempos da faculdade. Ao contrário de Danny, Todd receberá calorosamente Sally na casa do casal.
O círculo de amigos também inclui Frank, o responsável pelos assuntos informáticos do blog de moda de Juliet. Descrito como um rapaz que foge ao estereótipo de nerd, ele nutre uma paixão secreta pela protagonista Sally, algo que não é correspondido – pelo menos até ao momento. Por fim, How I Met Your Father, à semelhança da «série-mãe», também contará com um narrador: a Sally do futuro.
Embora ainda não existam possíveis nomes para compor o elenco da série, é sabido que o projeto está sob a alçada de Carter Bays e Craig Thomas, criadores de How I Met Your Mother, em parceria com Emily Spivey, criadora da série Up All Night, tal como anteriormente reportado pelo aTV.
