Diogo Piçarra tentou a sua sorte aquando o regresso do «Ídolos», em 2009, na sua terceira temporada, mas não conseguiu chegar às Galas do programa. Este ano, os pais inscreveram-no para a quinta temporada do talent show da SIC e o jovem chegou a ficar aborrecido. No entanto, passou todas as fases do programa, chegou à final e levou o primeiro lugar para casa. Diogo Piçarra tornou-se no novo «ídolo de Portugal»!
Após a Gala Final do programa, Diogo confessou que «Estou de boca aberta! Ainda não caí na realidade e não sei bem o que dizer. Não estava nada à espera de chegar a esta fase, quanto mais de ser o vencedor, mas tentei mostrar o meu estilo, a minha personalidade e acho que foi isso que me ajudou a chegar até aqui. Num dia estava a ver a final do “Ídolos” e no outro estou eu a ganhar!», confessou à revista TV 7 Dias. E, segundo o vencedor, não foi só a voz que o fez chegar ao 1º lugar: «Tive a sorte de as pessoas gostarem de mim. Daqui em diante vou ser o mesmo Diogo e espero que os que me apoiaram até aqui me continuem a seguir.».
Como vencedor, Diogo Piçarra ganhou um curso de música em Londres, mas espera que não seja para já, pois «preciso de organizar ideias e de juntar tudo o que tenho de composições, porque gostava de gravar já um trabalho antes que as pessoas se esqueçam. Amanhã já poucas pessoas se vão lembrar disto.», desabafou.
